L'histoire de Montaillé est à rapprocher du hameau de la Brenaille, site qui semble avoir été occupé dès l'époque antique, avec un culte dédié à Hercule, avant de devenir une paroisse. A Montaillé, l'implantation est liée à la fondation d'un prieuré Sainte Madeleine dépendant de la toute proche Abbaye Royale de Saint Calais. Une situation enviable, sur un coteau, à proximité d'une source, la fontaine St Jean, et du ruisseau du Pibeau explique le choix du site. Un bourg se forme autour de ce pôle religieux et la féodalité apporte son lot de site castraux : le château de la Mérie et celui de la Gautrie. Les activités humaines s'accordent avec le caractère boisé de la commune, bûcherons, charbonniers, ouvriers du verre étaient autrefois nombreux.